Fenol (grupo)

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Fenol – El más simple de los compuestos fenólicos

En química orgánica, Los fenoles son compuestos químicos aromáticos con una función hidroxilo -OH. Los derivados con múltiples funciones -OH se denominan polifenoles.

Resumen

  • 1 Origen
  • 2 Propiedades ácido-básicas
  • 2.básica
  • 3 Nomenclatura
  • 4 Sustituciones electrofílicas
  • 5 Compuestos fenólicos
  • 6 Notas y referencias
    • Origen

      Son alcoholes aromáticos que provienen de las plantas. Los fenoles simples, productos de desecho del metabolismo de las plantas, se reúnen en polifenoles como la lignina. Los compuestos fenólicos definen un grupo de sustancias que durante mucho tiempo se denominaron «materias tánicas» de forma general e imprecisa porque no se conocía con suficiente precisión la naturaleza de estas sustancias. Existen cuatro familias principales de compuestos fenólicos: los fenoles ácidos, las flavonas, las antocianinas y los taninos.

      Propiedades ácido-base

      Los fenoles son más ácidos que los alcoholes. Esto se debe a que un ion fenolato está estabilizado por resonancia y es más estable que un ion alcoholato. Esto se debe a que cuando se toma el protón del grupo hidroxilo, el doblete de electrones se reparte en cuatro carbonos; así, la carga se deslocaliza en otros tantos carbonos y el ion es mucho más estable que en un alcohol, donde la carga negativa sería demasiado grande y se apropiaría del protón que queda inmediatamente después.

      Este ácido, sin embargo, es un ácido relativamente débil; como resultado, su base conjugada, el ion fenolato, es una base muy fuerte.

      Las propiedades más ácidas de los fenoles hacen que reaccionen con bases fuertes como el NaOH (hidróxido de sodio), en comparación con los alcoholes. Así, esta propiedad puede utilizarse para separar una mezcla de alcohol y fenol.

      Fenolato de resonancia.JPG

      Nomenclatura

      Los elementos básicos de la familia tienen nombres habituales:

      • El término más sencillo se denomina fenol:

      Sustituciones electrófilas

      El grupo -OH tiene un efecto «activador» que facilita las sustituciones electrófilas. La sustitución (reemplazo) de un átomo de hidrógeno H del anillo bencénico por otro átomo o grupo de átomos se produce preferentemente en las posiciones 2, 4 y 6 (respecto al grupo -OH) de dicho anillo:

      6Fenol2.svg2 4

      Algunas sustituciones:

      1. La nitración del fenol da lugar al 2,4,6-trinitrofenol.

      2. Alquilación de fenoles. Ejemplo: reacción entre dos moléculas de fenol y una molécula de metanal CH2=O; en el estado final de la reacción, el grupo metileno – CH2 – del metanal ha sustituido a un H en la posición 2, 4 o 6 de cada molécula de fenol (posición 2 de la primera molécula y posición 6 de la segunda en la ilustración siguiente). El grupo metileno – CH2 – une los dos anillos bencénicos; estamos en presencia de una reacción de condensación con expulsión de una molécula de agua.

      Fenol2.svg

      -HFormaldehído-2D.svgH-Fenol2.svgFenol2.svg– CH2 – Fenol2.svg + H2O

      Esta reacción es el primer paso de una polimerización que puede continuar debido a la existencia de los tres sitios reactivos (o sitios activos) 2, 4 y 6 en cada molécula de fenol (funcionalidad igual a 3), formándose entonces una red tridimensional (ver fenoplasto).

      Compuestos fenólicos

      Para que conste, mencionemos otros compuestos fenólicos:

      • Fenol, el compuesto básico del grupo, utilizado como desinfectante y para la síntesis química.
      • Ácido salicílico, un fármaco analgésico, antipirético y antiinflamatorio, precursor de la aspirina.
      • Canabinoides, componentes activos del cannabis.
      • Pilocibina, un alcaloide alucinógeno de las setas Psilocybe.
      • Capsaicina, el compuesto corrosivo de los pimientos.
      • Tirosina, un aminoácido.
      • Los neurotransmisores serotonina, dopamina, adrenalina y norepinefrina.
      • Levodopa, un medicamento que trata la enfermedad de Parkinson.
      • Estradiol y otros estrógenos.
      • Dietilstilbestrol, un estrógeno sintético con estructura de estilbeno.
      • Salicilato de metilo, el principal componente del aceite de gaulteria.
      • Gaiacol (2-metoxifenol) procedente del café tostado, el whisky y el humo que tiene un sabor ahumado y que industrialmente es el intermedio en la síntesis de la vainillina.
      • Polifenoles como los flavonoides y los taninos.
      • Clorofenoles como el 2,4-diclorofenol.
      • Ácido pícrico, un explosivo.
      • Indicadores de pH: fenolftaleína, rojo de fenol, azul de bromotimol, timolftaleína y azul de bromofenol.
      • Alquilfenoles como el nonilfenol
        • Notas y referencias

          1. Précis de Matières Plastiques – J.-P. Trotignon et al – AFNOR, Nathan 1996, pp. 2 y 131 (Nathan: ISBN 2-09-176572-4).
          2. Paul Arnaud – Cours de chimie organique – Premier cycle universitaire – Dunod 1994 – pp. 312 y 471 (ISBN 2 04 019716 8). Las posiciones 2 y 6 (relativas al grupo -OH) se siguen llamando a veces posiciones orto y la posición 4, posición para.
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