Deidrogenazione: definizione, spiegazioni


Definizione deidrogenazione:

Una deidrogenazione comporta la perdita di atomi di idrogeno da un substrato, quindi è il risultato di una deidrogenasi, la reazione inversa all’idrogenazione. Le deidrogenazioni avvengono in processi biochimici così come in processi chimico-tecnici.

Deidrogenazione di metilcicloesano:
Deidrogenazione di metilcicloesano a toluene
Esempio di reazione di deidrogenazione di metilcicloesano (1) a toluene (2). Questa reazione di deidrogenazione è coinvolta nel processo di reforming catalitico usato nelle raffinerie di petrolio.

Tipi di deidrogenazione:

La rimozione dell’idrogeno può avvenire con il rilascio di idrogeno molecolare, ma spesso l’idrogeno viene trasferito ad altri composti chimici (idrogenazione di trasferimento) o legato da accettori ossidativi. Se la deidrogenazione avviene in presenza di enzimi o catalizzatori metallici o ossidativi, una molecola di idrogeno viene scissa in una singola reazione di eliminazione. I radicali di ossigeno, i chinoni, lo zolfo o il selenio, invece, portano alla rimozione di singoli atomi di idrogeno (deidrogenazione univalente).

Deidrogenazione enzimatica:

Gli enzimi che permettono la deidrogenazione in biochimica sono chiamati deidrogenasi. Un coenzima importante di queste deidrogenasi è il NAD+, che agisce come accettore di idrogeno e viene quindi ridotto a NADH.

Disidratazione tecnica:

La deidrogenazione è una reazione importante in ingegneria chimica. La maggior parte è separata dai rispettivi substrati, idrogeno molecolare. Per dirigere questo processo veramente endotermico nella direzione desiderata, la deidrogenazione viene spesso eseguita in presenza di ossigeno, che reagisce con l’idrogeno separato per formare acqua; questo rende la reazione complessiva esotermica.
Esempi di deidrogenazione eseguiti tecnicamente:

  • Alcoli primari → aldeidi;
  • Alcoli secondari → chetoni;
  • alcani → alcheni;
  • Cicloalcani → aromatici.

Quest’ultima reazione avviene anche industrialmente come reazione parziale del reforming catalitico nelle raffinerie di petrolio.

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