Eritritritolo

Eritritritolo
Eritritolo
Identificazione
Nome IUPAC (2R,3S)-butano-1,2,3,4-tetraolo
Sinonimi meso-eritritolo
Eritritritolo
Tetraidrossibutano
No CAS 10030-58-7
149-32-6
188346-77-2
No EINECS 205-737-3
No E E968
SMILES
Aspetto Solido bianco inodore,
non igroscopico e termostabile
Proprietà chimiche
Formula molecolare C4H10O4
Massa molare 122,1198 ± 0,0051 g-mol-1
C 39,34%, H 8,25%, O 52,41%,
Proprietà fisiche
Temperatura di fusione 121 °C a 1 bar
Boiling° da 329 a 331 °C a 1 bar
Solubilità Solubile in acqua (100 g-l-1 a 20°C),
poco solubile in etanolo,
insolubile in etere dietilico.
Densità 1,45 g-cm-3 (20 °C)
Precauzioni
Direttiva 67/548/CEE


Irritant
Xi

Frasi R: 36/37/38,
Frasi S: 26, 37,
Unità SI & CNTP, salvo diversa indicazione.

L’eritritolo (o tetraidrossibutano, o eritrite) è un poliolo (o alcol di zucchero) scoperto nel 1874. È un dolcificante naturale che si trova nella frutta, nei cibi fermentati o nella salsa di soia. Ha un potere dolcificante inferiore a quello dello zucchero (60-80% in peso), ma ha due vantaggi: non contiene calorie (0,2 kcal/g) e non causa carie. Può essere prodotto dal glucosio facendolo fermentare con lieviti appropriati in soluzioni acquose.

Sommario

  • 1 Fonte
  • 2 Struttura e proprietà
    • 2.1 Struttura
    • 2.2 Proprietà fisiche
    • 2.3 Sapore fresco
    • 2.4 Proprietà dolcificanti
    • 2.5 Non-cariogeno
  • 3 Metabolismo
  • 4 Utilizzo
  • 5 Produzione
  • 6 Appendici
    • 6.1 Note e riferimenti
    • 6.2 Articoli correlati
    • 6.3 Link esterni e documenti

Fonte

L’eritritolo si trova naturalmente in varie alghe e licheni, libero o allo stato di diestere dell’acido orselico. Viene estratto dalla Roccella tinctoria o dalla Roccella fuciformis, che sono i cosiddetti licheni orsellici. È presente anche in molti frutti comuni e prodotti fermentati come:

  • Melone: 22-47 mg-kg-1
  • Pera: 0-40 mg-kg-1
  • Uva: 0-42 mg-kg-1
  • Vino: 130-300 mg-l-1
  • Salsa di soia: 910 mg-l-1
  • Miso: 1310 mg-kg-1

Struttura e proprietà

Struttura

L’eritritolo è un poliolo simile allo xilitolo, ma con un atomo di carbonio in meno. Ha quattro funzioni alcoliche.

È un composto con la formula: CH2OH-CHOH-CHOH-CH2OH e la sua massa molare è 122,1 g/mol.

Proprietà fisiche

L’eritritolo è un corpo polimorfo che si presenta in forma cristallina bianca che fonde a 121 °C. Forma grandi prismi piramidali.

L’eritritolo è altamente solubile in acqua (100 g-l-1 a 20 °C) ma meno del saccarosio. Le soluzioni acquose sono poveri conduttori.

Non essendo igroscopico (non attira l’umidità), porta, quando viene cucinato, a prodotti che tendono a seccarsi se un altro composto igroscopico non entra nella loro composizione.

Quando si dissolve in acqua l’eritritolo genera una reazione endotermica. Lo stesso effetto si verifica in bocca quando si consumano i cristalli di eritritolo che provocano una sensazione di freddo (cool).

Gusto freddo

I cristalli di eritritolo generano un effetto freddo quando si sciolgono in bocca a causa della reazione endotermica, questa impressione è eventualmente rafforzata da sapori a base di menta (pseudo-caldo). Questo effetto di raffreddamento è simile a quello del mannitolo e del sorbitolo, ma inferiore a quello dello xilitolo, che è il più pronunciato dei polioli. Per questo motivo, l’eritritolo è usato come dolcificante per i dolci “rinfrescanti”.

Proprietà dolcificante

L’eritritolo ha una dolcezza molto forte che tende a svanire più rapidamente del saccarosio e la sua dolcezza è meno intensa, 0,6-0,8 in peso.

L’eritritolo ha una sinergia con altri dolcificanti e l’interessante proprietà di poter mascherare alcuni effetti indesiderati come l’amarezza e il gusto metallico in altri prodotti.

Non cariogeno

L’eritritolo non promuove la carie, è considerato non cariogeno, non subisce una fermentazione sufficiente da parte dei batteri orali per abbassare il pH della placca dentale a livelli adatti a contribuire all’erosione dello smalto dei denti.

Metabolismo

Per molto tempo l’eritritolo è stato utilizzato nelle cure dietetiche. Passa nel flusso sanguigno a livello dell’intestino tenue, viene quasi completamente escreto nelle urine. Poiché l’eritritolo è in gran parte assorbito prima di raggiungere l’intestino crasso, non ha gli effetti lassativi visti, per esempio, dopo grandi quantità di altri polioli, e la maggior parte degli utenti di eritritolo non sperimentano alcun effetto collaterale. Poiché non viene degradato, fornisce poche o nessuna caloria (0,2 calorie per grammo).

Questo assorbimento avviene in un modo molto specifico e unico, poiché altri polioli non vengono assorbiti in questo modo, direttamente nel corpo.

Un effetto lassativo può, tuttavia, essere visto con un consumo eccessivo di grandi quantità di eritritolo. Questo accade se il prodotto non ha il tempo di essere completamente assorbito. I batteri non digeriscono facilmente l’eritritolo, che non causa gonfiore a differenza del maltitolo, del sorbitolo e del lattitolo.

Uso

La direttiva europea 2006/52/CE permette l’uso dell’eritritolo (E968) come dolcificante allo stesso modo degli altri polioli, senza limiti di utilizzo (Quantum satis). Questo prodotto è usato nell’industria alimentare come esaltatore di sapore, vettore, umettante, stabilizzatore, addensante, agente di carica e sequestrante,.

Si usa spesso in miscela con il sucralosio, con alta dolcezza per compensare la sua bassa dolcezza quando si usa per sostituire lo zucchero e, recentemente, con la stevia con una dolcezza molto alta.

Questo effetto di raffreddamento è messo a frutto nelle barrette di cioccolato congelate, nelle gomme da masticare o nelle caramelle. Quando viene mescolato con grassi solidi come l’olio di cocco, il burro di cacao o il burro di mucca, l’effetto di raffreddamento tende a rinforzare, in modo sfavorevole, l’aspetto grasso del prodotto. Questo è molto chiaro nel caso delle barrette di cioccolato all’eritritolo.

Per evitare questo effetto di raffreddamento indesiderato, l’inulina è molto spesso aggiunta all’eritritolo perché questo composto si dissolve con un apporto di calore, senza cristallizzare. Purtroppo, grandi quantità di inulina causano gonfiore nelle persone che non sono abituate a consumarla. Altri prodotti usati con l’eritritolo sono l’isomalto per il suo basso calore negativo di dissoluzione e la glicerina che ha un calore positivo di dissoluzione, una moderata igroscopicità e una forma liquida che non cristallizza.

Produzione

La produzione industriale di eritritolo si ottiene dalla fermentazione della farina (grano e/o mais) mediante l’enzima idrolizzato e un lievito osmofilo (Moniliella pollinis o Trichosporonoides megachilensis). La miscela viene sterilizzata, poi filtrata prima della purificazione su resina a scambio ionico, carbone attivo, ultrafiltrazione e cristallizzazione.

Appendici

Note e riferimenti

  1. a, b e c Parlamento europeo e Consiglio d’Europa, “Direttiva 2008/60/CE che stabilisce i requisiti di purezza specifici per gli edulcoranti che possono essere utilizzati nei prodotti alimentari. “, in Gazzetta ufficiale dell’Unione europea, n. L 158, 18/06/2008, pp. 17-40.
  2. Massa molare calcolata dai pesi atomici degli elementi 2007 a www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (it) Goossens J, Gonze M. Proprietà nutrizionali e applicazioni di eritritolo: Advances in Sweeteners. 1996, Bodmin, Blackie A&P, pp. 150-186.
  4. (it) R Steagall & L O’Brien Nabors, “Polyols: Beyond Sweet Taste” su www.foodproductdesign.com, 10/01/2007. Pubblicato online il 10/01/2007, consultato il 18 giugno 2008.
  5. a, b e c (it) JECFA, WHO, “ERITRITOLO,” Monografia FAO su www.fao.org, 2006, pp. 1-2. Accesso al 16 maggio 2008.
  6. (it) Kawanabe J, Hirasawa M, Takeuchi T, Oda T & Ikeda T, “Noncariogenicità di eritritolo come substrato,” in Caries Res. 26, 1992, pp. 358-62
  7. a e b Parlamento europeo e Consiglio d’Europa, “Direttiva 2006/52/CE del Parlamento europeo e del Consiglio del 5 luglio 2006”, in Gazzetta ufficiale dell’Unione europea, n. L 204, 26/07/2006, pp. 10-22 .

Articoli correlati

  • Poliolo
  • Sorbitolo
  • Xilitolo
  • Elenco alfabetico di dolcificanti

Link esterni e documenti

  • Edulcoranti
  • Informazioni sull’eritritolo di Cargill, un produttore americano di eritritolo
  • (en) ERITRITOLO Compendio delle specifiche degli additivi alimentari (Addendum 7) – Comitato congiunto FAO/OMS di esperti sugli additivi alimentari 53a sessione – Roma, 1-10 giugno 1999
  • portale della chimica Portale della chimica
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