Phénol (gruppo)

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Fenolo – Il più semplice dei composti fenolici

In chimica organica, I fenoli sono composti chimici aromatici con una funzione idrossile -OH. I derivati con funzioni multiple -OH sono chiamati polifenoli.

Sommario

  • 1 Origine
  • 2 Proprietà acido-basiche
  • 2.base
  • 3 Nomenclatura
  • 4 Sostituzioni elettrofile
  • 5 Composti fenolici
  • 6 Note e riferimenti

Origine

Sono alcoli aromatici che vengono dalle piante. I fenoli semplici, prodotti di scarto del metabolismo vegetale, sono assemblati in polifenoli come la lignina. I composti fenolici definiscono un gruppo di sostanze che per molto tempo sono state chiamate “materiali tannici” in modo generico e impreciso perché la natura di queste sostanze non era conosciuta con sufficiente precisione. Ci sono quattro famiglie principali di composti fenolici: acido-fenoli, flavoni, antociani, tannini.

Proprietà acido-base

I fenoli sono più acidi degli alcoli. Questo perché uno ione fenolato è stabilizzato per risonanza ed è più stabile di uno ione alcolato. Questo perché quando il protone viene preso dal gruppo idrossile, il doppietto di elettroni è diviso su quattro carboni; così, la carica è delocalizzata su altrettanti carboni e lo ione è molto più stabile che su un alcol dove la carica negativa sarebbe troppo grande e si approprierebbe del protone lasciato subito dopo.

Questo acido, tuttavia, è un acido relativamente debole; di conseguenza, la sua base coniugata, lo ione fenolato, è una base molto forte.

Le proprietà più acide dei fenoli significano che reagiscono con basi forti come NaOH (idrossido di sodio), rispetto agli alcoli. Così, questa proprietà può essere utilizzata per separare una miscela di alcool e fenolo.

Resonanza fenolato.JPG

Nomenclatura

Gli elementi di base della famiglia hanno nomi abituali:

  • il termine più semplice è chiamato fenolo:

Sostituzioni elettrofile

Il gruppo -OH ha un effetto “attivante” che facilita le sostituzioni elettrofile. La sostituzione (sostituzione) di un atomo di idrogeno H dell’anello benzenico con un altro atomo o gruppo di atomi avviene preferibilmente nelle posizioni 2, 4 e 6 (rispetto al gruppo -OH) di tale anello:

6Phenol2.svg2 4

Alcune sostituzioni:

1. La nitrazione del fenolo porta al 2,4,6-trinitrofenolo.

2. Alchilazione di fenoli. Esempio: reazione tra due molecole di fenolo e una molecola di metanale CH2=O; nello stato finale della reazione, il gruppo metilene – CH2 – del metanale ha sostituito un H in posizione 2, 4 o 6 di ogni molecola di fenolo (posizione 2 della prima molecola e posizione 6 della seconda nell’illustrazione qui sotto). Il gruppo metilene – CH2 – unisce i due anelli benzenici; siamo in presenza di una reazione di condensazione con espulsione di una molecola d’acqua.

Fenolo2.svg

-HFormaldeide-2D.svgH-Fenolo2.svgFenolo2.svg– CH2 – Fenolo2.svg + H2O

Questa reazione è il primo passo di una polimerizzazione che può continuare grazie all’esistenza dei tre siti reattivi (o siti attivi) 2, 4 e 6 su ogni molecola di fenolo (funzionalità pari a 3), si forma quindi una rete tridimensionale (vedi fenoplasto).

Composti del fenolo

Per la cronaca, citiamo alcuni altri composti del fenolo:

  • Fenolo, il composto base del gruppo, usato come disinfettante e per la sintesi chimica.
  • Acido salicilico, un farmaco analgesico, antipiretico e antinfiammatorio, un precursore dell’aspirina.
  • Cannabinoidi, costituenti attivi della cannabis.
  • Psilocibina, un alcaloide allucinogeno dei funghi Psilocybe.
  • Capsaicina, il composto corrosivo del peperoncino.
  • Tirosina, un aminoacido.
  • I neurotrasmettitori serotonina, dopamina, adrenalina e norepinefrina.
  • Levodopa, un farmaco che cura il morbo di Parkinson.
  • Estradiolo e altri estrogeni.
  • Diethylstilbestrol, un estrogeno sintetico con una struttura stilbene.
  • Methyl salicylate, il principale costituente dell’olio wintergreen.
  • Gaiacolo (2-metossifenolo) da caffè tostato, whisky e fumo che ha un sapore affumicato e industrialmente è l’intermedio nella sintesi della vanillina.
  • Polifenoli come flavonoidi e tannini.
  • Clorofenoli come il 2,4-diclorofenolo.
  • Acido pirico, un esplosivo.
  • Indicatori PH: fenolftaleina, rosso fenolo, blu di bromotimolo, timolftaleina e blu di bromofenolo.
  • Alchilfenoli come il Nonilfenolo

Note e riferimenti

  1. Précis de Matières Plastiques – J.-P. Trotignon et al – AFNOR, Nathan 1996, pp. 2 e 131 (Nathan: ISBN 2-09-176572-4).
  2. Paul Arnaud – Cours de chimie organique – Premier cycle universitaire – Dunod 1994 – pp. 312 e 471 (ISBN 2 04 019716 8). Le posizioni 2 e 6 (relative al gruppo -OH) sono talvolta chiamate ancora posizioni orto e la posizione 4, posizione para.
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