Phénol (grupo)

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Fenol – O mais simples dos compostos fenólicos

br> em química orgânica, Os fenóis são compostos químicos aromáticos com uma função hidroxil -OH. Os derivados com múltiplas funções -OH são chamados polifenóis.

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Sumário

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  • 1 Origem
  • 2 Propriedades Ácido-básicas
  • 2.basic
  • 3 Nomenclatura
  • 4 Substituições electrofílicas
  • 5 Compostos de fenol
  • 6 Notas e referências

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Origem

Estes são álcoois aromáticos provenientes de plantas. Fenóis simples, produtos residuais do metabolismo das plantas, são montados em polifenóis como a lignina. Os compostos fenólicos definem um grupo de substâncias que durante muito tempo foram chamadas “materiais tânicos” de uma forma geral e imprecisa porque a natureza destas substâncias não era conhecida com suficiente precisão. Existem quatro famílias principais de compostos fenólicos: ácidos-fenóis, flavonas, antocianinas, taninos.

Propriedades ácido-base

Fenóis são mais ácidos que os álcoois. Isto porque um ião fenolato tem ressonância estabilizada e é mais estável do que um ião alcoolizado. Isto porque quando o protão é retirado do grupo hidroxila, o electrão doublet é dividido por quatro carbonos; assim, a carga é deslocalizada sobre tantos carbonos e o ião é muito mais estável do que sobre um álcool onde a carga negativa seria demasiado grande e se apropriaria do protão deixado imediatamente a seguir.

Este ácido, contudo, é um ácido relativamente fraco; como resultado, a sua base conjugada, o ião fenolato, é uma base muito forte.

As propriedades mais ácidas dos fenóis significam que reagem com bases fortes como NaOH (hidróxido de sódio), em comparação com os álcoois. Assim, esta propriedade pode ser usada para separar uma mistura de álcool e fenol.

Fenolato de ressonância.JPG

Nomenclatura

Os elementos básicos da família têm nomes habituais:

  • o termo mais simples chama-se fenol:

Substituições electrofílicas

O grupo -OH tem um efeito “activador” que facilita as substituições electrofílicas. A substituição (substituição) de um átomo de hidrogénio H do anel de benzeno por outro átomo ou grupo de átomos está preferencialmente nas posições 2, 4 e 6 (relativas ao grupo -OH) desse anel:

6Fenol2.svg2 4

br>algumas substituições:

1. A nitração do fenol leva a 2,4,6-trinitrofenol.

2. Alquilação dos fenóis. Exemplo: reacção entre duas moléculas de fenol e uma molécula de metanal CH2=O; no estado final da reacção, o grupo do metileno – CH2 – do metanal substituiu um H na posição 2, 4 ou 6 de cada molécula de fenol (posição 2 da primeira molécula e posição 6 da segunda na ilustração abaixo). O grupo metileno – CH2 – junta-se aos dois anéis de benzeno; estamos na presença de uma reacção de condensação com expulsão de uma molécula de água.

Fenol2.svg

-HFormaldeído-2D.svgH-Fenol2.svgFenol2.svg– CH2 – Fenol2.svg + H2O

Esta reacção é o primeiro passo de uma polimerização que pode continuar devido à existência dos três sítios reactivos (ou sítios activos) 2, 4 e 6 em cada molécula de fenol (funcionalidade igual a 3), forma-se então uma rede tridimensional (ver fenoplastia).

Compostos de fenol

Para que conste, mencionemos alguns outros compostos de fenol:

  • Fenol, o composto básico do grupo, utilizado como desinfectante e para síntese química.
  • Ácido salicílico, um analgésico, antipirético, e anti-inflamatório, precursor da aspirina.

  • Canabinóides, constituintes activos da cannabis.
  • li>Psilocibina, um alcalóide alucinogénio dos cogumelos Psilocybe.

  • Capsaicina, o composto corrosivo em pimentas.
  • Tirosina, um aminoácido.
  • li>Os neurotransmissores serotonina, dopamina, adrenalina, e norepinefrina.

    li>Levodopa, um medicamento que trata a doença de Parkinson.

  • Estradiol e outros estrogénios.
  • Diethylstilbestrol, um estrogénio sintético com uma estrutura de estilbeno.
  • Salicilato de metilo, o principal constituinte do óleo verde de inverno.
  • Gaiacol (2-metoxifenol) de café torrado, uísque, e fumo com sabor a fumo e que industrialmente é o intermediário na síntese da vanilina.
  • Polifenóis como flavonóides e taninos.
  • Clorofenóis como o 2,4-diclorofenol.
  • Ácido pícrico, um explosivo.
  • indicadores de PH: fenolftaleína, vermelho de fenol, azul de bromotimol, timolftaleína e azul de bromofenol.
  • Alquilfenóis como o Nonilfenol

Notas e referências

  1. Précis de Matières Plastiques – J.-P. Trotignon et al – AFNOR, Nathan 1996, pp. 2 e 131 (Nathan: ISBN 2-09-176572-4).
  2. Paul Arnaud – Cours de chimie organique – Premier cycle universitaire – Dunod 1994 – pp. 312 e 471 (ISBN 2 04 019716 8). As posições 2 e 6 (relativas ao grupo -OH) são por vezes ainda chamadas posições ortopédicas e a posição 4, para posição.
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